郑文焯为晚清四大词人之一，但马大勇先生认为：“四家之中，郑氏名气较小。”（《晚清民国词史稿》）当然，这是相比较而言者，从郑氏的词学成就来看，其实他不输于另三位，应该说这跟他的学术功底有一定的关系。
有意思的是，郑文焯在年轻时，喜诗、喜文、喜考据，唯独不喜欢作八股文章，而深为厌恶者，则是填词，他在《郑大鹤先生论词手简·四》中自称：“余少日最不喜为帖括，为文专拟六朝，诗则学东川，取径虽高，才力苦弱。迨南游获交高君碧湄、张君啸山、强君赓廷、李君眉生，始稍稍务博，而所造不克精进。略别文章源流，间得奇可，虽契古人，辄惊呼狂喜。然每有所作，未尝不叹学之远道也。及晤王壬老，闻其余绪，而文一变。世士尝谓训诂考据之学有妨词章，余治经小学，及墨家言二十余年，攻许学则著有《说文引群说故》二十七卷，《六书转注旧艺》四卷，自谓发前人之未发。研经余日，未尝废文，独于词学，深鄙夷之。”
郑文焯手迹
年轻的郑文焯，心气很高，他的文章喜好跨越隋唐直达六朝，然而他也承认自己的学问功底不够，后来结交了几位不错的朋友，才让他在作文方面有了较大的长进。再后来，他结识了王闿运，才真正懂得为文之道。接下来，他的主要精力用在研究经部和子部方面，尤其对经学中的《小学》下了很大功夫，但不知什么原因，他却对填词一丁点儿兴趣都没有。
但是，到他30岁时，也有人说是31岁，他突然喜欢上了填词：“为词实自丙戌岁始，入手即爱白石骚雅，勤学十年，乃悟清真之高妙，进求《花间》，据宋刻制令曲，往往似张舍人，其哀艳不数小晏风流也。”（《郑大鹤先生论词手简·四》）
丙戌乃是光绪十二年，此时已逾30岁的郑文焯，喜欢上了填词，他一入手就学姜夔，而后在这方面下了十年的功夫，终于体味到了周邦彦的高妙之处，之后他又上追到花间词派，而对于小令的创作，他多是模仿张先，而哀艳之词颇像晏几道。
郑文焯撰《大鹤山人诗集》二卷，民国十二年苏州振新书社刻本，书牌
郑文焯撰《大鹤山人诗集》二卷，民国十二年苏州振新书社刻本，卷首
看来，郑文焯天生就是位词人。虽然他入道时间不早，但因其天分高，所以很快就成为了这方面的行家里手，然而从他的生平资料来看，似乎早在30岁之前，他就已经开始学习填词，比如他的表哥郑文烺在《瘦碧词序》中说：“予从弟小坡，少工侧艳之词，而不尽协律，……咸弃之。”
郑文烺说，他的表弟郑文焯在少年之时就喜欢填词，因为初学没有经验，当时所填之词，有时并不合词韵。可能是这个原因，后来郑文焯将其全部毁弃了。看来，郑文焯不喜欢自己年轻时所填之词，所以他把那段历史做了删除。但是，他所作的《瘦碧词》中有一首《齐天乐》，该词的下面作者自注“癸未始秋作”，即使从这时算起，也比他自称的“光绪十二年”早了三年，因此，朱德慈在《常州词派通论》中说：“我们不妨认定其词龄始自光绪九年癸未。”同时，该专著中又举出了另一个证据，那就是郑文焯的女婿戴正诚在《郑叔问先生年谱》的一段记录：“光绪八年壬午鄂人李复天精于琴律，得浦城祝凤喈秘传。先生从之讨论古音，大悟四上竞气之旨，于乐纪多所发明。先生工词而又工律，自此始。”
郑文焯撰《瘦碧词》清光绪至民国间刻本
光绪八年，郑文焯跟着李复天学习琴律，同时在一起探讨古音，于是他终于明白了韵律的奥妙，此后他就开始填词。如此说来，郑文焯在光绪八年到九年之间，就已经开始了第二次的填词历程，然而他本人却称是从“光绪十二年”，不知这一年有着怎样的特别意义。以他的自道来看，他在这一年开始酷爱姜白石的词作，而且这个偏好几乎伴其此后的一生。看来，郑文焯是以爱上姜白石的词作时间，作为自己填词生涯的发端。
我的这个判断可以以他的自言为证，《郑大鹤先生论词手简·一》中称：“玉田崇四家词，黜柳以进史，盖以梅溪声韵铿訇，幽约可讽，独于律未精细。屯田则宋专家，其高浑处不减清真，长调尤能以沉雄之魄，清劲之气，写奇丽之情，作挥绰之声，犹唐之诗家，有盛晚之别。今学者骤语以此境，诚未易谙其细趣，不若细绎白石歌曲，得其雅淡疏宕之致，一洗金钗钿合之尘，取其全词，日和一章，以验孤进。”
郑文焯在这里讲到了张炎、柳永、史达祖和周邦彦，他说这些人的词作确实是高妙，但初学者不容易达到他们的境界，所以他建议还是从姜夔入手。他认为每天细研姜白石的词作，而后模仿填词，渐渐就会体味到其中的高妙，这段话也应该是他的经验之谈吧。
郑文焯撰《苕雅余集》清光绪至民国间刻本
郑文焯对于姜白石的喜爱，并不单纯是词风的偏好，而另外的原因则是他倾慕姜夔的做人姿态，郑文焯在《瘦碧词自序》中说：“余生平慕尧章之为人，疏古冲澹，有晋宋间风，又能深于礼乐，以敷文博古自娱……白石一布衣，才不为时求，心不与物竞，独以歌曲声江湖，幸免于庆元伪学之党籍，可不谓之知几者乎？知几故言能见道，吾是以有取焉。”
郑文焯认为，姜白石有着魏晋人的古风，同时又因其深懂乐理，再加上白石一生只是个平民，所以没有卷入当时的党争，因此他的心思都用在了填词方面。
如此的经历让郑文焯心有戚戚焉，所以马大勇在总结郑文焯的词风时，说其有“白石情结”，并且在其专著中引用了龙榆生在《清季四大词人》中所录张尔田的一段话：“文焯以承平故家，贵游年少，而淡于名利，牢落不偶，旅食吴门，尝往来于灵岩、光福、邓尉间。既被服儒雅，尊罍笔砚，事事精洁，有南宋江湖诗人风趣。”看来，郑文焯因为酷爱南宋的姜白石，以至于他个人的行为举止，也有着南宋江湖派诗人的古风。
郑文焯是光绪元年的举人，后来参加了多次的科考，但均未能考中进士。光绪六年，江苏巡抚吴元炳招其入幕，于是郑文焯就定居在了苏州。光绪十三年，张祥龄、蒋文鸿、易顺鼎及其弟易顺豫，因为各种原因均来到了苏州，巧合的是，这几个人也都喜欢填词，于是他们就跟郑文焯有了密切的交往，为此郑提出创建词社。
这些人在大半年的时间里，相互填词唱和，而后结为词集，并给词集起名为《吴波鸥语》，该书中有易顺鼎所写之《叙》：“余于清真嗜之不深，嗜白石过清真远甚。……今年春，与大鹤、子芯、叔由举词社于吴，次湘自金陵至。四子皆嗜白石深于余，探幽洞微，穷极幼眇。藩使署有西楼三楹，城堞缺处，可望灵岩上方诸山，视城外沙鸟风帆，皆自眉睫间过。大鹤所居小园，名之以壶，才可数弓。然有石，有池，有桥，有篱，有栏，有梅、竹、桃、柳、棕、榈、木樨、芙蓉、芳树、杂花、有鱼，有鹤。数人者，非啸于楼，即歌于园，蝶晚蝉初，花万叶初，星晚露初，云晚月初，宾主杂坐，竹肉相娱。当是时，辄和白石词以为乐。……事起四月，讫八月，而和词竟。……至于刌律寻声，晨钞冥写，则大鹤之功为多。”
易顺鼎自称对周邦彦没有那么深的偏好，因为他爱白石词的程度远超过清真。这年的春天，郑文焯会集几位词友在苏州组织了词社，而词社中的其他四位成员爱好姜夔的程度都超过了他。当时举办词会的地点，除了郑文焯的办公室，有时也在郑的私宅内举行。易顺鼎说，郑文焯的小院虽然面积不大，但里面却布置得十分紧凑，不但有花木、池鱼，同时还养着鹤。他们这些人聚在一起，经常拿姜白石的词作为范本唱和，从4月开始直到当年的8月，他们把唱和之词汇在了一起，而后主要是由郑文焯整理并完成者。
郑文焯撰《词源斠律》清光绪至民国间刻本
由以上这些叙述可知，郑文焯不但酷爱姜白石，他还能拉上一帮同样爱白石的词人在一起雅聚填词，即此可知，他对白石之爱到了何种的程度。光绪二十四年时，郑文焯又组织了一个“鸥隐词社”，加入该词社的著名词人有况周颐、夏敬观等等，而这时的活动地点设在了苏州城的艺圃内。艺圃完整地保留到了当今，我到那里寻访时，却没能找到跟郑文焯有关的遗迹和记录。
光绪二十四年春，郑文焯最后一次进京应会试，那时王鹏运正在主持“咫社”，而朱祖谋邀请郑文焯加入了此社。这一年的考试仍是铩羽而归，从此之后，郑文焯彻底断绝科举之念。
进入民国之后，郑文焯的生活渐趋艰难。民国六年冬，北大校长蔡元培聘请他为北大金石学教科主任兼校医。郑文焯有着遗民心态，同时又想解决生活的困难，于是就前往上海去见康有为，他问康有为，自己应不应该前去应聘。康是保皇党，当然不愿意遗老们转投新朝，但面对郑文焯生活的困境，他又不好断然否决，于是就说了句模棱两可的话：“兹非吾所能及也。如人饮水，冷暖自知。兹非吾所能及也。”（《清词人郑叔问先生墓表》）
郑文焯闻听此言后，明白了康有为的态度，于是他就拒绝了应聘，返回了苏州。几个月后，到了转年的初春，他就因为贫病而逝。郑文焯的遗老情结，应该跟他的出身有较大的关联，因为他是满洲正黄旗汉军籍。
郑文焯本为奉天铁岭人，还籍之后，他自称是山东高密人，并且是汉代经学大家郑玄之后，这也正是他曾有一度专攻经学的原因吧。晚清处于社会的动荡期，故而变革中的重大事件必然能反应到郑的词作之中，比如他所作的三首《谒金门》：
行不得，黦地衰杨愁折。霜裂马声寒特特，雁飞关月黑。
目断浮云西北，不忍思君颜色。昨日主人今日客，青山非故国。
留不得，肠断故宫秋色。瑶殿琼楼波影直，夕阳人独立。
见说长安如奕，不忍问君踪迹。水驿山邮都未识，梦回何处觅？
归不得，一夜林乌头白。落月关山何处笛，马嘶还向北。
鱼雁沉沉江国，不忍闻君消息。恨不奋飞生六翼，乱云愁似幂。
对于这三首词，黄濬在《花随人圣庵摭忆》中说：“叔问于庚子之变，有《贺新郎·秋恨》二首，《谒金门》三首，最为沉痛。又《汉宫春·庚子闰中秋》一首，亦甚悲。戴亮集年谱中所谓《谒金门》三解，每阕以‘行不得’、‘留不得’、‘归不得’三字发端，沉郁苍凉，如《伊州》之曲是也。”
黄濬认为，这三首《谒金门》是郑文焯写于光绪二十六年的“庚子之乱”，所以这三首词为郑词中最为沉痛者之一。莫立民在《近代词史》中评价该词称：“词分‘行不得’、‘留不得’、‘归不得’三个层次，写庚子之乱八国联军侵占北京，帝、后蒙尘，西狩西安的史实，同时抒发词人国破山河在的伤感。”